NUEVO MÉTODO DE SÍNTESIS DE PTEROCARPANOS

NUEVO MÉTODO DE SÍNTESIS DE PTEROCARPANOS (Libro en papel)

Editorial:
UNIVERSIDAD DE ALMERÍA
Año de edición:
Materia
Ciencias de la tierra
ISBN:
978-84-8240-771-5
Páginas:
420
Encuadernación:
Otros
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Los Pterocarpanos, compuestos naturales de tipo isoflavonoide, se caracterizan por presentar propiedades biológicas interesantes. Destacan por su marcada actividad fitoalexínica, aunque actualmente su campo de acción se ha ampliado a otro tipo importante de actividades (antitumoral, antiviral, antiparasitaria o como antídoto contra el veneno de serpientes).
En la presente tesis doctoral se ha puesto a punto una nueva estrategia para la síntesis, de forma convergente y diastereoselectiva, de este tipo de compuestos. El planteamiento sintético diseñado consta básicamente de dos pasos clave: la formación de benzoxasilepinas por metátesis intramolecular de olefinas y la posterior obtención del anillo de dihidrobenzofurano por reacción de Sakurai modificada. Finalmente, la formación del esqueleto de pterocarpano se lleva a cabo por ciclación bajo las condiciones de reacción de Mitsunobu.
Dicho método consta de 8 etapas de reacción y presenta un rendimiento global del 11-16%, a partir de productos comerciales sencillos.
Por último, se ha realizado una primera aproximación a la síntesis enantioselectiva de pterocarpanos mediante el estudio de la reacción de Sakurai en su versión asimétrica empleando ácidos Lewis quirales.